2016年执业药师《中药化学》冲刺精华讲义(16)

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　　木脂素

　　木脂素类多数是游离的，也有少量与糖结合成苷而存在，由于较广泛地存在于植物的木部和树脂中，或开始析出时呈树脂状，故称为木脂素。

　　木脂素多数为无色或白色结晶，但新木脂素不易结晶。木脂素多数不挥发，少数如去甲二氢愈创酸能升华，游离木脂素偏亲脂性，难溶于水，能溶于苯、三氯甲烷、乙醚、乙醇等。与糖结合成苷者水溶性增大，并易被酶或酸水解。

　　木脂素分子中常用的官能团为醇羟基、酚羟基、甲氧基、亚甲二氧基、羧基和内酯环，因此它也具有这些官能团所具有的化学性质。如Labet反应等。

　　醌类的提取与分离

　　提取

　　蒽衍生物在植物体内存在形式多样，各类型之间的极性、溶解度各不相同，故提取方法也多种多样。一般选用甲醇、乙醇作为提取溶剂，把不同类型、性质各异的蒽类成分提取出来，浓缩后再依次进行分离。

　　分离：

　　1.蒽醌苷类和游离蒽醌衍生物的分离蒽醌苷类与游离蒽醌衍生物的溶解性不一样，前者易溶于水，而后者则易溶于有机溶剂如三氯甲烷等，因而常用与水不混溶的有机溶剂萃取或回流提取蒽醌粗提物，可将两者分开。

　　2.游离蒽醌衍生物的分离一般采取溶剂分步结晶法、pH梯度萃取法和色谱法。pH梯度萃取法是最常用的手段，根据蒽醌的α与β位羟基酸性差异及羧基的有无，使用不同碱性的水溶液，从有机溶剂中提取蒽醌类成分(详细请参见本章第五节中相关大黄蒽醌的分离)。另外柱色谱法也是常用手段，常用的吸附剂有硅胶、磷酸氢钙、聚酰胺，一般不用氧化铝，以免发生不可逆的化学吸附。通常酸性强的蒽衍生物被吸附性能也强，葸醌类比蒽酚类易被吸附。

　　3.蒽醌苷类的分离蒽醌苷类水溶性较强，需要结合吸附及分配柱色谱进行分离，常用的载体有聚酰胺、硅胶及葡聚糖凝胶。在柱色谱前需要除去大部分杂质，常用铅盐法或溶剂法。

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