2016年执业药师《中药化学》考试预习资料(9)

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　　苷键的裂解

　　苷键裂解反应是研究多糖和苷类的重要反应。通过裂解反应使苷键切断，其目的在于了解组成苷类的苷元结构及所连接的糖的种类和组成，决定苷元与糖以及糖与糖之间的连接方式。切断苷键有的可用酸、碱催化等化学方法，有的需采用酶和微生物等生物学方法。

　　1.酸催化水解苷键具有缩醛结构，易为稀酸催化水解。

　　2.碱催化水解一般的苷键对稀碱应该相当稳定，不易被碱催化水解，但苷键具有酯的性质时，如苷元为酸、酚、有羰基共轭的烯醇类或成苷的羟基β-位有吸电子基取代者，遇碱就能水解。

　　3.酶催化水解由于酸碱催化水解条件总的来说比较剧烈，糖和苷元部分均有可能发生进一步的变化，使产物复杂化，而且无法区别苷键的构型。与此相比，酶促反应具有专属性高、条件温和的特点。用酶水解苷键可以获知苷键的构型，可以保持苷元结构不变，还可以保留部分苷键得到次级苷或低聚糖，以便获知苷元和糖、糖和糖之问的连接方式。

　　常用中药苦杏仁中所含苷类化合物

　　苦杏仁苷是一种氰苷，易被酸和酶所催化水解。水解所得到的苷元α-羟基苯乙腈很不稳定，易分解生成苯甲醛和氢氰酸。其中苯甲醛具有特殊的香味。通常将此作为鉴别苦杏仁苷的方法。其具体操作为：取本品数粒，加水共研，发生苯甲醛的特殊香气。此外，苯甲醛可使三硝基苯酚试纸显砖红色，此反应也可用来鉴定苦杏仁苷的存在。具体操作为：取苦杏仁数粒，捣碎，称取约0.1g，置试管中，加水数滴使湿润，试管中悬挂一条三硝基苯酚试纸，用软木塞塞紧，置温水浴中，10分钟后，试纸显砖红色。

　　由于苦杏仁苷易被酸、酶水解，故贮存和运输中应注意通风、干燥、杀酶，并避免与酸接触。

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