2014年执业药师《中药化学》精华复习资料（6）

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萜类的结构与分类

　　1.单萜：单萜类是包含2个异戊二烯单位的萜烯及其衍生物，按其结构中碳环数目可分为无环(链状)、单环、双环及三环等结构种类。例如双环单萜龙脑，即中药“冰片”，具有升华性，有发汗、兴奋、镇痉和防止虫腐等作用，与苏合香脂配合用于治疗冠心病和心绞痛，此外还是香料工业的重要原料。

　　2.倍半萜：倍半萜的基本碳架由15个碳原子，3个异戊二烯单位构成，可分为无环(链状)、单环、双环、三环及四环倍半萜等5种结构种类。例如单环倍半萜青蒿素是从中药青蒿(黄花蒿)中分离得到的具有过氧结构的倍半萜内酯，有很好的抗恶性疟疾活性，其多种衍生物制剂已用于临床。

　　3.二萜：二萜类的基本碳架由20个碳原子、4个异戊二烯单位构成，可分为无环(链状)、单环、双环、三环、四环、五环二萜等类型。例如单环二萜的维生素A为人体所必需的物质，临床用于治疗多种疾病;双环二萜类的穿心莲内酯具有抗菌、抗炎作用，银杏内酯为治疗心脑血管病的有效药物;三环二萜类的雷公藤甲素、乙素，雷公藤内酯及16-羟基雷公藤内酯醇具有抗癌、抗炎、免疫抑制和雄性抗生育等作用;四环二萜类的甜菊苷可作为禁糖病人的甜味剂，其甜度为蔗糖的300倍;五环二萜类的乌头碱具有镇痛、局部麻醉、降温和消肿的活性。

　　4.三萜：三萜类是以30个碳原子、6个异戊二烯单位为基本碳架构成的化合物及其衍生物。

挥发油的化学组成及其理化性质

　　1.挥发油的化学组成

　　(1)萜类化合物：挥发油中的萜类成分主要是单萜、倍半萜及它们的含氧衍生物，其含氧衍生物多是该油中生物活性较强或具芳香嗅味的主要成分。

　　(2)脂肪族化合物：挥发油中的脂肪族化合物多为一些小分子化合物。如鱼腥草挥发油中的癸酰乙醛，又称鱼腥草素，有鱼腥气味，具有抗菌作用。

　　(3)芳香族化合物：大多数为苯丙素的衍生物。

　　2.挥发油的理化性质

　　(1)性状：常温下，挥发油大多为无色或微带淡黄色的透明液体，少数挥发油具有其他颜色，如奥类多显蓝色，佛手油显绿色，桂皮油显红棕色。

　　(2)挥发性：挥发油常温下可自行挥发，如将挥发油涂在纸片上，较长时间放置后，挥发油因挥发而不留油迹，脂肪油则留下永久性油迹，据此可以区别挥发油与脂肪油。

　　(3)溶解性：挥发油为亲脂性成分，难溶于水，可溶于高浓度的醇，易溶于石油醚、乙醚、二硫化碳等亲脂性有机溶剂，在低浓度乙醇中溶解度较小。

　　(4)稳定性：对空气、光、热均较敏感，经常接触会逐渐氧化变质，使其比重增加，颜色变深，失去原有香味，并能形成树脂样物质，也不能再随水蒸气蒸馏。

　　5.物理常数：相对密度一般在0.850～1.065，比旋度在+97°～117°范围内，折光率在1.43～1.61，沸点一般在70℃～300℃。

　　6.化学常数：①酸值：是代表挥发油中游离羧酸和酚类成分含量的指标。②酯值：是代表挥发油中酯类成分含量的指标。③皂化值：是代表挥发油中所含游离羧酸、酚类成分和结合态酯总量的指标。

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