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2022年执业药师考试《药一》复习知识点(47)

来源:考试吧 2022-1-17 16:26:01 要考试,上考试吧! 执业药师万题库
“2022年执业药师考试《药一》复习知识点(47)”供考生参考。更多执业药师考试备考资料,请访问考试吧执业药师考试网。

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  β-内酰胺类抗菌药物

药物

考点

青霉素

含有四元的β-内酰胺环与五元的四氢噻唑环骈合的结构,具有较大的分子张力,酸性或碱性条件均可使β-内酰胺环发生裂解;

临床上常用青霉素钠或青霉素钾,不耐酸(不能口服)、不耐酶、抗菌谱窄;

含有3个手性碳原子;

青霉噻唑基是青霉素类药物特有的结构,因此存在交叉过敏反应

氨苄西林

青霉素6位酰胺侧链引入苯甘氨酸得到;

具有抗革兰阴性菌活性

阿莫西林

氨苄西林结构中苯甘氨酸的苯环4位引入羟基得到,口服生物利用度提高;

氨苄西林和阿莫西林水溶液不稳定,会生成聚合物

哌拉西林

在氨苄西林6位侧链的氨基上引入哌嗪酮酸基团得到哌拉西林

头孢类构效

基本母核为β-内酰胺环与六元氢化噻嗪环骈合得到,多数的头孢菌素类抗生素均具有耐酸的性质,因而可以口服;

β-内酰胺环氮原子上的孤对电子可以与氢化噻嗪环中的双键形成共轭,使β-内酰胺环趋于稳定;

7位的酰胺基是抗菌谱的决定性基团

头孢氨苄

(第一代)

侧链为苯甘氨酸

头孢唑林

(第一代)

C-3位甲基上连有5-甲基-2-巯基-1,3,4-噻二唑的杂环;

在C-7位的氨基上连有四氮唑乙酰基

头孢克洛

(第二代)

头孢氨苄的C-3位甲基以卤素替代得到;

可口服

头孢呋辛

(第二代)

C-7位的氨基上连有顺式的α-甲氧肟基呋喃乙酰基侧链,使对β-内酰胺酶高度稳定;

分子中的羧基与乙酰氧基-1-醇成酯得到头孢呋辛酯(前药),脂溶性提高,可以口服

头孢哌酮

(第三代)

在头孢羟氨苄的C-7位氨基上引入乙基哌嗪二酮侧链,抗菌活性增强,对铜绿假单胞菌的作用较强;

C-3位甲基上引入硫代甲基四氮唑杂环

头孢曲松

(第三代)

C-3位上引入酸性较强的6-羟基-1,2,4-三嗪-5-酮,使其具有非线性的剂量依赖性药动学(另2个非线性药动学药物是苯妥英钠和帕罗西汀);

钠盐的形式注射给药

头孢匹罗

(第四代)

含有正电荷的季铵基团,穿透力强,对β-内酰胺酶稳定,对大多数细菌有高度活性

氧青霉烷类

克拉维酸

由β-内酰胺环和氢化异噁唑环骈合而成,张力大,因此易接受β-内酰胺酶中亲核基团的进攻,进行不可逆的烷化,使β-内酰胺酶彻底失活;

克拉维酸和阿莫西林组成的复方制剂,可使阿莫西林增效

青霉烷砜类

舒巴坦

为广谱的、不可逆竞争性β-内酰胺酶抑制剂;

舒他西林:将氨苄西林与舒巴坦以1:1的形式以次甲基相连形成双酯结构的前体药物;

舒巴坦增强了头孢哌酮对β-内酰胺酶的稳定性,可制成复方制剂

碳青霉烯类

亚胺培南

对大多数β-内酰胺酶稳定;

通常与肾肽酶抑制剂西司他丁合并使用,保护亚胺培南在肾脏中不被肾肽酶破坏,并减轻药物的肾毒性

单环β-内酰胺类

氨曲南

N原子上连有强吸电子磺酸基团,更有利于β-内酰胺环打开;

C-2位的α-甲基可以增加对β-内酰胺酶的稳定性

 

 

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