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2019年执业药师《药物化学》复习知识点(6)

来源：考试吧　2019-01-28 14:26:51　【要考试，上考试吧！】　执业药师万题库

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“2019年执业药师《药物化学》复习知识点(6)”供考生参考。更多执业药师考试复习指导，请访问考试吧执业药师考试网，或关注“万题库执业药师考试”微信。

　　点击查看：2019年执业药师《药物化学》复习知识点汇总

　　头孢菌素及半合成头孢菌素类

　　“头孢菌素及半合成头孢菌素类”是执业药师考试药物化学中需要掌握的知识，小编整理内容如下：

　　头孢菌素是由与青霉菌近缘的头孢菌属(cephalosporium)真菌所产生，天然头孢菌素抗菌效力比较低，而且易产生耐药性。

　　头孢菌素为口一内酰胺环与氢化噻嗪环并合而成，由于氢化噻嗪环中双键与内酰胺中氮原子的未共用电子对形成共轭，而使β-内酰胺环对酸较稳定。头孢菌素为四元环和六元环的稠和体系，其张力较青霉素小。

　　在头孢菌素分子中c一3位存在的乙酰氧基是引起头孢菌素不稳定的主要原因。c-3位的乙酰氧基为一个较好的离去基团，与c一2和c-3间的双键以及β-内酰胺环的氮原子形成一个较大的共轭体系，易接受亲核试剂对β-内酰胺羰基的进攻，使c-3位乙酰氧基带着负电荷离去，导致卢一内酰胺环开环，这是使头孢菌素药物活性降低的主要原因。

2019年执业药师《药物化学》复习知识点(6)

　　另外，头孢菌素c-3位的乙酰氧基进入体内后，也易被体内的酶水解生成活性较小的c-3羟基化合物，其羟基和c-2位的羧基处于c-2与c-3间的双键的同一侧，这一特定的空间位置使c-3羟基易和c-2羧基形成较稳定的内酯环。而由于活性必需基团游离羧基的消失，而使头孢菌素失去抗菌活性。

2019年执业药师《药物化学》复习知识点(6)

　　通过对c-3位存在的乙酰氧基进行结构改造，可明显改善其抗菌效力和药物代谢动力学性质。由于头孢菌素对酸都比较稳定，可以口服，且毒性比较小，与青霉素很少或无交叉过敏反应。因此，半合成头孢菌素的发展优于半合成青霉素，而且在对青霉素结构改造时取得的成功经验，完全可以应用到头孢菌素的结构改造中。

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