2017年执业药师《中药化学》考试复习讲义:第4章

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　　第四章　醌　类

　　醌类化合物包括醌类或容易转化为具有醌类性质的化合物，以及在生物合成方面与醌类有密切联系的化合物。

　　第一节　结构与分类

　　醌类化合物从结构上分主要有苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌等四类。

　　一、苯醌类

　　可分为邻苯醌和对苯醌两大类。

　　二、萘醌类

　　许多萘醌类化合物具有明显的生物活性，如从中药紫草及软紫草中分得的一系列紫草素及异紫草素衍生物，具有止血、抗炎、抗菌、抗病毒及抗癌作用，与其清热凉血的药性相符，可认为这些萘醌化合物为紫草的有效成分。

　　三、菲醌类

　　天然菲醌类衍生物包括邻醌及对醌两种类型。

　　四、蒽醌类

　　蒽醌类成分包括蒽酮及其不同还原程度的产物。按母核可分为单蒽核及双蒽核，按氧化程度又可分为氧化蒽酚、蒽酚、蒽酮、蒽酚及蒽酮的二聚物。

　　按是否含糖和是否形成苷来分类，分为游离蒽醌和结合蒽醌。

　　(一)单蒽核类

　　1.蒽醌及其苷类

　　天然蒽醌以9，10-蒽醌最为常见，其C-9、C-10为最高氧化状态，较为稳定。

　　(1)大黄素型　这类蒽醌其羟基分布于两侧的苯环上，多数化合物呈黄色。许多中药如大黄、虎杖等有致泻作用的活性成分就属于此类化合物。羟基蒽醌类衍生物多与葡萄糖、鼠李糖结合成苷存在。

　　(2)茜草素型　这类蒽醌其羟基分布在一侧苯环上，颜色为橙黄至橙红色，种类较少，如中药茜草中的茜草素及其苷、羟基茜草素、伪羟基茜草素。

　　2.氧化蒽酚类

　　蒽醌在碱性溶液中可被锌粉还原生成氧化蒽酚及其互变异构体蒽二酚，氧化蒽酚及蒽二酚均不稳定，氧化蒽酚易氧化成蒽酮或蒽酚，蒽二酚易氧化成蒽醌，故两者较少存在于植物中。

　　3.蒽酚或蒽酮类

　　蒽醌在酸性溶液中被还原，则生成蒽酚及其互变异构体蒽酮。在新鲜大黄中含有蒽酚类成分，贮存2年以上则检测不到蒽酚。如果蒽酚衍生物的meso位羟基与糖缩合成苷，则性质比较稳定，只有经过水解去糖后，才容易被氧化转变成蒽醌类化合物。

　　4.C-糖基蒽类

　　这类蒽衍生物是以糖作为侧链通过碳-碳键直接与苷元相连。

　　(二)双蒽核类

　　l.二蒽酮类衍生物　二蒽酮类是二分子蒽酮脱去一分子氢后相互结合而成的化合物，其上下两环的结构相同且对称，又可分为中位连接和α位连接等形式。二蒽酮多以苷的形式存在，若催化加氢还原则生成二分子蒽酮，用FeCl3氧化则生成二分子蒽醌。如中药大黄、番泻叶中致泻的主要成分番泻苷A、B、C、D等皆为二蒽酮类衍生物。

　　大黄中致泻的主要成分番泻苷A，就是因其在肠内转变为大黄酸蒽酮而发挥作用。

　　2.二蒽醌类　蒽醌类脱氢缩合或二蒽酮类氧化均可形成二蒽醌类。天然二蒽醌类中两个蒽醌环都是相同且对称的，由于空间位阻的相互排斥，使两个蒽醌环呈反向排列，如山扁豆双醌。

　　3.去氢二蒽酮类　中位二蒽酮脱去一分子氢被进一步氧化，两环之间以双键相连的称为去氢二蒽酮。颜色呈紫红色。

　　4.日照蒽酮类 去氢二蒽酮进一步氧化，α与α’位相连组成一六元环，形成日照蒽酮类化合物。

　　5.中位苯骈二蒽酮类　这类化合物的结构在天然蒽衍生物中具有最高氧化程度，也是天然产物中高度稠合的多元环系统之一。

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