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2016年执业药师《中药化学》冲刺精华讲义(12)

来源:考试吧 2016-08-24 10:05:38 要考试,上考试吧! 执业药师万题库
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第十一章 其他成分

第一节 有机酸

  一、结构与分类

  有机酸按其结构特点可分为芳香族、脂肪族和萜类有机酸三大类。

  1.芳香族有机酸

  羟基桂皮酸的衍生物普遍存在于中药中,尤以对羟基桂皮酸、咖啡酸、阿魏酸和芥子酸较为多见。

  有些桂皮酸衍生物以酯的形式存在于植物中,如咖啡酸与奎宁酸结合成的酯,3-咖啡酰奎宁酸和3,4-二咖啡酰奎宁酸是因陈利胆有效成分及金银花抗菌有效成分。

  2.脂肪族有机酸

  常见的有柠檬酸、苹果酸、酒石酸、琥珀酸等。

  3.萜类有机酸

  二、理化性质

  1.性状

  低级和不饱和脂肪酸多为液体,高级脂肪酸和芳香酸多为固体。

  2.溶解性

  小分子脂肪酸和含极性基团较多的脂肪酸易溶于水,难溶于亲脂性有机溶剂;大分子脂肪酸和芳香酸大多为亲脂性化合物,易溶于亲脂性有机溶剂而难溶于水。有机酸均能溶于碱水。

  3.酸性

  因分子中含羧基而呈较强的酸性,能与碳酸氢钠反应生成有机酸盐。

  三、提取与分离

  1.有机溶剂提取法

  利用有机酸易溶于亲脂性有机溶剂而难溶于水,有机酸盐易溶于水而难溶于亲脂性有机溶剂的性质,一般先用稀酸水浸润药材,使有机酸游离,然后选用合适的有机溶剂提取。

  2.离子交换树脂法

  强碱型阴离子交换树脂。

  四、含有机酸的中药实例

  金银花

  主要有效成分为有机酸。其中绿原酸、异绿原酸以及3,4-二咖啡酰奎宁酸、3,5-二咖啡酰奎宁酸、4,5-二咖啡酰奎宁酸的混合物是金银花的主要抗菌有效成分。

  (一)绿原酸的结构及其特点

  绿原酸为一分子咖啡酸与一分子奎宁酸结合而成的酯,即3-咖啡酰奎宁酸;异绿原酸是绿原酸的同分异构体,为5-咖啡酰奎宁酸。

  (二)绿原酸的理化性质

  1.酸性

  呈较强酸性,可与碳酸氢钠形成盐。

  2.溶解性

  可溶于水,易溶于热水、甲醇、乙醇、丙酮等亲水性溶剂,难溶于乙醚、氯仿、苯等亲脂性有机溶剂。

  3.化学性质

  分子结构中含酯键,在碱性环境中易被水解。

  三)绿原酸的提取、分离与鉴定

  1.提取

  利用绿原酸极性较大的性质,通常采用水煎煮提取法、水提醇沉提取法、70%乙醇回流提取法从中药中提取绿原酸。

  2.分离

  1)离子交换法

  强碱型阴离子交换树脂。

  2)聚酰胺吸附法

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