2015年执业药师《药物化学》考试辅导精华（14）

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　　《药物化学》以前是药学专业知识二的内容，经过科目调整，目前已被调整为药学专业知识一的内容，考生要特别注意，尤其是药学专业知识一尚未通过的考生，在备考时，要按照科目调整后的内容去复习。>>>2015年执业药师考试科目名称不变 内容变动分析

硝化纤维素生产原理|操作过程

　　一、硝化纤维素生产基本原理

　　由脱脂棉或短绒(纤维素)在浓硝酸存在下发生酯化反应而制得硝化纤维素。

　　二、硝化纤维素操作过程

　　1、混酸配制：将2体积的浓H2SO4(比重1.84)，徐徐地倒入盛有1体积浓HNO3(比重1.4)的大玻璃杯中，且不断振荡，让其冷却至室温。

　　2、酯化：将经过选择，剔除脏物、棉籽，干燥较好的经过脱脂的棉短绒分小块投入混酸中，加量不宜过多，以混酸能将棉花淹没又便于翻动为好。然后，将该容器浸在28～32℃的水浴上加热，同时，将容器中的棉花轻轻翻动，但不要将棉花提出酸面。反应进行10～20分钟后应不断检查，其方法为取出硝化棉少许，用水洗至不呈酸性，再用乙醇洗涤，挤干附着的醇，分别投入1：3的醇、醚混合液中及丙酮中，如均能完全溶解，即表示硝化完全;如均不溶，表示硝化不完全;如只溶于丙酮，则表示硝化已过。

　　3、洗涤、干燥：硝化完全后将火棉取出，用清水充分洗涤干净，直至洗液不呈酸性(用蓝色石蕊试纸检验)为止。然后，将水挤干，用纸吸去水分，30℃低温干燥。合格的硝化棉应微黄透明。

吗啡性质及化学结构

　　1.吗啡的化学结构：

　　天然的吗啡具有左旋光性，左旋吗啡((-)-Morphine)是由5个环稠合而成的刚性结构。A、B和C环构成部分氢化的菲环，C和D环构成部分氢化的异喹啉环，分子中有5个手性中心(5R，6S，9R，13S，14R)，B/C环呈顺式，C/D环呈反式，C/E环呈顺式，环D呈椅式构象，环C呈半船式构象，环A以直立键连接在环D(哌啶环)的4位上。(-)-吗啡的构象呈三维的“T”形，环A，B和E构成“T”型的垂直部分，环C，D为其水平部分，吗啡的镇痛活性与其立体结构严格相关，仅(-)-吗啡有活性。

　　2.吗啡的性质：

　　(1)吗啡结构中3位有酚羟基，呈弱酸性。17位的叔氮原子呈碱性，因此能与酸或强碱生成稳定的盐使水溶性增加。临床上常用其盐酸盐。

　　(2)3位酚羟基的存在，使吗啡及其盐的水溶液不稳定，放置过程中，受光催化易被空气中的氧氧化变色，生成毒性大的双吗啡(Dimorphine)或称伪吗啡(Pseudomorphine)，氧化反应机理为自由基反应。吗啡的稳定性受pH和温度影响，pH4最稳定，中性和碱性条件下极易被氧化。

　　(3)吗啡被铁氰化钾氧化后再与三氯化铁试液反应，生成亚铁氰化铁(普鲁士蓝)显蓝绿色，可待因无此反应，可供鉴别。

　　(4)吗啡与生物碱显色剂甲醛硫酸试液反应即显紫堇色;与钼硫酸试液反应显紫色，继变为蓝色，最后变为棕绿色。

　　(5)吗啡与盐酸或磷酸加热反应，经分子重排生成的阿扑吗啡(Apomorphine)，具有邻二酚结构，更易被氧化，在碱性条件下被碘氧化后，有水和醚存在时，水层呈绿色，醚层呈红色，中国药典用此反应对盐酸吗啡中的杂质阿扑吗啡作限量检查。

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