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2010执业药师考试药学专业知识(二)复习要点(42)

  补充手性药物的基本知识:药物分子的手性和手性药物

  凡是连有4个不同的原子或基团的碳原子称为

  手性碳原子,具手性原子的称手性药物

  当药物分子结构中引入手性中心后,得到一对互为实物与镜象的对映异构体(R构型、S构型)

  四个基本概念:

  1.构型:R、S(氨基酸、糖等习惯用D、L);

  按原子叙述排列的序列将直接与不对称碳原子连接的四个原子或原子团依次从低到高,用1至4标出来,最低原子序数的原子团为1,其次为2,依次类推。

  将表明1的原子或原子团放在距观察者最远的位置,沿着4、3、2的顺序画圈,若是顺时针,称作R型,若为反时针方向,则为S型

  Cl,S,F,O,N,C,H第一个原子相同时比第二个

  构型D/L

  其它凡是可由D-(+)-甘油醛通过化学反应衍生得到的化合物,或者是通过化学反应可变成D-(+)-甘油醛的化合物,只要变化过程中不涉及到不对称碳原子的构型,它们与D-(+)-甘油醛具有相同的构型,都是属于D型的。反之,与L-(-)-甘油醛具有相同构型的化合物,就是属于L型的。

  2.旋光性:(+)右旋、(—)左旋、(±)消旋;

  手性药物都具有旋光性:偏振光的振动面习惯称为偏振面。用旋光仪测定,当平面偏振光通过手性药物溶液后,偏振面的方向就被旋转了一个角度(左旋或右旋),称为旋光性。

  3.一对对映体等量的混合物称外消旋体;

  4.分子中有对称面的称内消旋体;

  对考试的要求:有手性中心的药物,具有对映异构体,不同异构体的活性、代谢和毒性都有一定差异。

  第二篇 化学治疗药物

  第四章 抗生素

  抗生素结构类型:β-内酰胺类、四环素类、氨基糖苷类、大环内酯类、氯霉素类、其他结构类型。

  作用机制:

  抑制细菌细胞壁的合成:β-内酰胺类抗生素

  与细胞膜相互作用:多粘菌素和短杆菌素

  干扰蛋白质的合成:大环内酯、氨基糖苷类、四环素类和氯霉素等

  抑制核酸的转录和复制:利福霉素

  第一节 β-内酰胺类抗生素

  β-内酰胺类抗生素的分类:青霉素类、头孢菌素类、β-内酰胺酶抑制剂类、非经典β-内酰胺抗生素类。

  β-内酰胺类抗生素的构效关系

  青霉素类 头孢菌素类

  1. 两类化合物分子中均含有β-内酰胺的四元环。青霉素为β-内酰胺环与四氢噻唑环并合,而头孢菌素则为β-内酰胺环和氢化噻嗪环并合。

  2. 两类药物分子中均含有羧基,其酸性足以与碱金属离子形成有机盐,使稳定性提高。

  3. 两类药物分子中均含有伯氨基,可与各种酰基结合形成半合成β-内酰胺类抗生素,青霉素族抗生素在6位,而头孢菌素族抗生素在7位,分别被称为6-氨基青霉烷酸(6-APA)和7-氨基头孢烷酸(7-ACA)。

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