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复习总结:胺类药物

  胺类药物盐酸普鲁卡因的化学性质:

    ⑴芳伯胺基特性,可显重氮化-偶合反应,与芳醛缩合反应,易氧化变色等。

    ⑵酯键易水解特性。水解产物主要为对氨基苯甲酸(PABA)。

    ⑶游离碱难溶于水且碱性弱。

    对乙酰氨基酚的化学性质:

    ⑴水解产物呈芳伯氨基特性。药物结构中有酰胺基,在酸性溶液中易水解得具有芳伯氨基的产物。因此药物的水解产物可具有芳伯氨基特性反应。

    ⑵水解产物易酯化。对乙酰氨基酚水解后产生醋酸,可在硫酸介质中与乙醇反应,发出醋酸乙酯的香味。

    ⑶与三氯化铁发生呈色反应。对乙酰氨基酚具酚羟基,可与三氯化铁发生呈色反应。

    盐酸普鲁卡因的鉴别:重氮化-偶合反应。颜色:橙红色到猩红色。

    水解产物的反应。盐酸普鲁卡因具对氨基苯甲酸酯的结构,遇氢氧化钠试液即析出白色沉淀,加热变为油状物(普鲁卡因),继续加热可水解,产生挥发性二乙氨基乙醇,能使湿润的红色石蕊试纸变为蓝色,同时可生成可溶于水的对氨基苯甲酸钠,放冷,加盐酸酸化,即生成对氨基苯甲酸的白色沉淀。

    红外吸收光谱。

    对乙酰氨基酚鉴别:重氮化-偶合反应。水解后反应,颜色:红色。

    三氯化铁反应。对乙酰氨基酚的水溶液加三氯化铁试液,即显蓝紫色。

    对乙酰氨基酚的杂质检查:除了检查酸度、氯化物、硫酸盐、重金属、水分和炽灼残渣外,还需检查以下项目:

    1. 乙醇溶液的澄清度与颜色。

    2. 有关物质。薄层色谱检查对氯乙酰苯胺。

    3. 对氨基酚。为芳香第一胺,能与亚硝基铁氰化钠在碱性条件下生成蓝色配位化合物,而药物对乙酰氨基酚无此呈色反。

    (对氨基酚对照溶液不稳定,应临用前新鲜配制)

    盐酸普鲁卡因注射液中对氨基苯甲酸的检查采用硅胶H-CMC薄层色谱法检查。对氨基苯甲酸的最低检出量为0.01μg.除主斑点盐酸普鲁卡因和分解产物对氨基苯甲酸外,还有一个杂质斑点,确证为苯胺,最低检出量为0.01μg.含量测定方法:亚硝酸钠滴定法。具有芳伯氨基的药物(如盐酸普鲁卡因及其片剂)乙基水解后又芳伯氨基的药物(如对乙酰氨基酚)均可用亚硝酸钠滴定法测定含量。

    1. 原理:芳伯氨基药物在酸性溶液中与亚硝酸钠定量反应,生成重氮盐。永停法指示终点。

    2. 主要测定条件:

    加入适量溴化钾加速反应(加快重氮化反应速度)。

    加入强酸加速反应(使重氮化反应速度加快;重氮盐在酸性溶液中稳定;防止偶氮氨基化合物的生成)。一般加入盐酸的量按芳胺与酸的摩尔比1:2.5~6.室温(10~30℃)条件下滴定。

    滴定管尖端插入液面下滴定。为了避免滴定过程中亚硝酸挥发和分解,滴定时将滴定管尖端插入液面下约2/3处,一次将大部分亚硝酸钠滴定液在搅拌下迅速加入,使其尽快反应,任何将滴定管尖端提出液面,用少量水淋洗尖端,再缓缓滴定。在最后一滴加入后,搅拌1~5min,再确定终点是否真正到达。这样可以缩短滴定时间,也不影响结果。

    3. 终点指示方法:永停法。

    对乙酰氨基酚和片剂溶出度的测定可用:紫外分光光度法。

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曹秀格老师
在线名师:曹秀格老师
  副教授,在著名高校任教10余年,已收入中国医师协会名录。现担...[详细]
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